Talvez a mais significativa característica da colecção de pintura seja a sua abrangência na representação de artistas, nacionais e estrangeiros, épocas, géneros e suportes que fizeram a história da pintura, em Portugal, desde os finais do século XV até os princípios do século XIX.

Numa linha cronológica traçada a partir dos fabulosos painéis do antigo retábulo flamengo da capela-mor da Sé de Évora, estão representados os principais pintores luso-flamengos como Francisco Henriques e Frei Carlos, e os portugueses, a geração seguinte, como Gregório Lopes e Diogo Contreiras.

Autor: Álvaro Pires de Évora
Matéria: Têmpera e ouro sobre madeira
Número de inventário: ME 5082
Proveniência: Aquisição, 2001
Inscrição: AVE GRATI[A] e EGO SUM VIA VE[RITAS ET VITA].

Autor: Diogo de Contreiras (actividade conhecida 1521-1560)
Cronologia: c.1552-1554
Técnica: óleo sobre madeira
Proveniência: Mosteiro de São Bento de Cástris (Évora)
Número de inventário: 1041MNAA – ME1550 (Museu Nacional de Arte Antiga, em depósito no Museu de Évora)

cronologia: c.1500

Matéria: oleo sobre madeira de carvalho

Proveniência: Sé de Évora

Número de inventário: Virgem da Glória, ME 1501; Encontro de São Joaquim e Santa Ana, ME 1502; Nascimento da Virgem, ME 1503; Apresentação da Virgem, ME 1504; Casamento da Virgem, ME 1505; Anunciação, ME 1506; Natividade, ME 1507; Adoração dos pastores, ME 1508; Circuncisão, ME 1509; Apresentação no Templo, ME 1510; Fuga para o Egipto, ME 1511; Menino entre os Doutores, ME 1512; Morte da Virgem, ME 1513.